Smaakafwijking nader bekeken: Isovaleriaanzuur

Wat is het?

3-methylbutaanzuur, of meer algemeen isovaleriaanzuur, is een natuurlijk vetzuur dat voorkomt in veel planten en etherische oliën. Isovaleriaanzuur is heldere, kleurloze vloeistof die slecht oplosbaar in water maar zeer oplosbaar in de meeste gewone organische oplosmiddelen. Andere synoniemen zijn: delphinic zuur, 3-methylboterzuur en isopentanoic zuur. Isovaleriaanzuur zelf heeft een penetrante kaas- of zweetgeur. Opmerkelijk is dat esters van dit zuur veel gebruikt worden in de parfumindustrie vanwege hun aangename geur.

Er is gesuggereerd dat isovaleriaanzuur de anticonvulsieve component in valeriaan is. Het is een belangrijk onderdeel van onaangename zweetvoetengeur wanneer het wordt geproduceerd door huidbacteriën die leucine omzetten. Isovaleriaanzuur is wat oudbakken hop haar kenmerkende kaasachtige aroma en smaak geeft. Deze overjarige hop heeft een aroma dat doet denken aan ranzige tenenkaas. Als de concentratie aan isovaleriaanzuur gering is geeft het een fruitige indruk. Brettanomycesgisten kunnen deze geurcomponenten ook toevoegen.

Smaakgrens: 1.5 m/l, voorkomende concentratie in bier, 0.2  - 1.5 mg/l

Figuur 1: Molecuulmodel		Figuur 2: Isovaleriaanzuur

Hoe ontstaat het?

Isovaleriaanzuur is een oxidatieproduct van alfazuren uit de hopharsen. Naar mate de hopharsen meer geoxideerd zijn wordt dit aroma sterker. Het zal duidelijk zijn dat Geuze en Lambiek gemaakt worden met overjarige hop. In de afbeelding hieronder staat een basisstructuur van een alfazuur afgebeeld. In principe zijn er drie hoofdtypen alfazuren die dezelfde basisstructuur hebben. Echter ze verschillen van elkaar door de "R-groep" (linksboven in het afgebeelde molecuul). De verschillen zijn klein, maar deze kleine verschillen zijn toch interessant en invloedrijk. Wanneer dit alfazuur oxideert als gevolg van leeftijd en/of onjuiste opslag, kan deze R-groep worden verwijderd uit het molecuul en ontstaat een isovaleryl groep.

Figuur 3: Alfazuur

Een andere manier waardoor je isovaleriaanzuur kan krijgen in je bier is door middel van een Brettanomyces (Brett) infectie. Het is niet de meest voorkomende bron van infectie in bier, maar infectie van deze gist kan een kaasachtig aroma produceren, evenals vele andere ongewenste smaak actieve verbindingen zoals azijnzuur (azijn), 4-ethylfenol (bandages) en 4-ethylguaiacol (rokerig).

Sommige brouwerijen voegen opzettelijk Brett aan hun bier toe om een bepaald smaakprofiel te bereiken. Bij Orval voegt men deze gist toe tijdens het bottelen. Het smaakprofiel van de Brett heeft dan niet de overhand want de hoofdvergisting is met een neutralere gist gedaan. Tijdens de rijping op fles ontstaat er een bepaald karakter. Dit karakter wordt nadrukkelijker naarmate de fles ouder wordt. Echter vaker wel dan niet is een Brett-infectie een slechte zaak.

Hoe kom je er van af?

Het beperken van ongewenste isovaleriaanzuurnivo's in je bier komt neer op het gebruik van verse en kwalitatief hoogwaardige grondstoffen. Gebruik bij voorkeur hop uit een ongeopende verpakking en bewaar aangebroken verpakkingen goed afgesloten in de koelkast. Vacuüm verpakken heeft de voorkeur. Als je een verpakking hop openmaakt, schrijf dan ook altijd de datum van openen op de verpakking, zodat je op een later moment nog weet hoe lang geleden de verpakking is geopend. Na een jaar moet je hop uit geopende verpakkingen bij voorkeur niet meer gebruiken. Om Brett besmetting  te voorkomen is schoon brouwen en overvloedig gebruik van gezonde gist een voorwaarde.